路易斯酸催化作用详细资料大全

供稿:hz-xin.com     日期:2024-05-11

路易斯酸催化作用是指美国化学家路易斯提出的酸碱电子理论,又称为路易斯酸碱理论。路易斯认为:酸是价层轨道上缺电子对因而能接受电子对的物质;碱是具有孤电子对因而能授予电子对的物质。因此路易斯酸又称为电子对接受体(Aeptor)路易斯碱也叫电子对给予体(Donor)。常见的路易斯酸催化剂有AlCl 3 、BF 3 、 SbCl 5 、FeBr 3 、FeCl 3 、SnCl 4 、TiCl 4 、ZnCl 2 等。路易斯酸能催化不同的药物合成反应,并有很好的收率和选择性。

基本介绍

简介,傅-克( Friedel-Crafts)反应,甲基化反应,烯丙基化反应,总结,

简介

1923 年,美国化学家路易斯(G.N.Lewis)用共价键理论解释酸碱中和反应时发现:酸碱中和过程本质上是酸H + 和碱OH - 之间形成新的共价键的过程,结合酸碱的电子结构,从电子对的配给和接受出发,提出酸碱电子理论,又称为路易斯酸碱理论。路易斯认为:酸是价层轨道上缺电子对因而能接受电子对的物质;碱是具有孤电子对因而能授予电子对的物质。因此路易斯酸又称为电子对接受体(Aeptor)路易斯碱也叫电子对给予体(Donor)。常见的路易斯酸催化剂有AlCl 3 、BF 3 、 SbCl 5 、FeBr 3 、FeCl 3 、SnCl 4 、TiCl 4 、ZnCl 2 等。路易斯酸能催化不同的药物合成反应,并有很好的收率和选择性。

傅-克( Friedel-Crafts)反应

傅-克反应是最常用的和最有效的在芳烃上形成碳碳键的方法。药物中通常有芳香环,充分利用傅-克酰基化和烷基化反应,选择不同的反应底物和路易斯酸催化剂作用可以有效地搭建各种药物的骨架和制备药物。 三氟甲磺酸盐类催化剂由于其极高的催化活性且可以回收、再生套用引起了广泛的关注。Kawada等使用其镧系金属盐类作催化剂催化甲氧基苯与乙酸酐的酰基化反应,高收率地制备药物中间体对乙酰基苯甲醚,其中以Yb(OTf) 3 的催化活性最高,收率99%。催化甲氧基苯与己酸酐反应的收率可达98%。

甲基化反应

套用重氮甲烷的甲基化反应,尤其是羧酸氧原子的甲基化以保护药物分子中的羟基或羧基。该反应主要特点是反应速度快,条件温和,操作简便,反应过程中除放出氮气外,并无其它的副产物生成,几乎定量转化,产品纯度高,而且对手性中心没有影响。由于药物分子结构复杂,具有各种不同性质的官能团,因此,此类保护反应常套用于药物合成中。醇为中性物质,通常情况下不与重氮甲烷反应,但在路易斯酸催化下反应则能顺利进行。如甾体化合物3 - 位羟基保护反应。

烯丙基化反应

路易斯酸催化下烯丙基三甲基矽烷与羰基化合物之间的烯丙基化反应是形成碳,碳键的重要方法,加成产物烯丙基醇是合成某些天然产物、药物、香料和农药的重要中间体。Baba等的研究发现,在氯矽烷类化合物存在下,InCl 3 可有效促进烯丙基反应的进行。

总结

由于路易斯酸催化各种有机反应在有机合成中占有重要比例,但是由于大多数路易斯酸先于底物与水发生反应,少量的水存在会终止反应的进行。因此,寻求高效、高选择性、对水不敏感的绿色路易斯酸催化剂会成为今后该领域研究的一个热点。



化学高手别进 高高手火速进!!!
答:回答:酸碱电子理论,也称广义酸碱理论、路易斯酸碱理论,是1923年美国化学家吉尔伯特·牛顿·路易士提出的一种酸碱理论,它认为:凡是可以接受外来电子对的分子、基团或离子为酸;凡可以提供电子对的分子、基团或离子为碱。这种...

老师酮和甲酰胺进行邻位甲胺基化反应需要路易斯酸进行吗
答:需要。路易斯酸催化下,芳香族化合物与酰氯或酸酐发生酰基化反应是制备芳香酮最常用的方法之一,只有在酸性气体的促进下,酮才能和甲酰胺进行邻位甲胺基化反应。路易斯酸,是指能作为电子对接受体的原子,分子,离子或原子团。

路易斯酸是什么?为什么叫路易斯酸?
答:路易斯酸(Lewis acid)又称亲电子试剂,指可以接受电子对的物质(包括离子、原子团或分子),这是根据路易斯(Gilbert Newton Lewis)的酸碱电子理论对酸的定义确定的。由于它所包含的物质极为广泛,也称广义酸。路易斯酸多...

三氟化硼和三氧化硫,为什么常看做路易斯酸?
答:氟离子是“硬”的路易斯碱,氯离子及一些较“软”的路易斯碱,以及溶液中的路易斯酸性,都受到计算复杂的限制而较难研究。路易斯酸在有机化学的酸催化反应方面有重大的实践意义,如三氯化铝,三氟化硼、三氧化硫和溴化铁等...

广义酸碱催化举例
答:路易斯提出广义的路易斯酸碱理论。即能接受电子对有空轨道的物质是路易斯酸;能给出电子对的物质是路易斯碱。以路易斯酸碱为催化剂的催化反应称为广义酸碱催化。

傅克反应有水的后果
答:此反应的催化剂是路易斯酸,水有孤对电子,是路易斯碱,两者会发生反应,造成催化剂中毒。在无水三氯化铝等路易斯酸存在下,芳烃与卤烷作用,在芳环上发生亲电取代反应,其氢原子被烷基取代,生成烷基芳烃的反应,称为傅列德尔...

为什么醇在质子酸或路易斯酸的催化下分别在170和140℃时生成烯烃和醚...
答:为什么醇在质子酸或路易斯酸的催化下分别在170和140℃时生成烯烃和醚。这就是有机化学的独特之处。反应机理见图,其中LA=Lewis Acid.

采用路易斯酸催化和布朗特酸催化酯化反应各有什么不同?
答:两者的区别在于:1)采用路易斯酸催化的酯化反应非常缓慢。2)布朗特酸催化酯化反应比较顺利和时间短。

【求助】环氧化物在路易斯酸的催化下开环重排得到羰基化合物_百度知 ...
答:环氧化物开环可以在酸性或碱性条件下开环,且两者进攻方向不同,一般能形成醇或醚,形成羰基化合物,可能是与该环两端碳的结构有关,如形成偕二醇等,所以应结合实际分析

路易斯酸是什么
答:甚至能让电子向自身偏移的也可以认为是较弱的路易斯酸。例如,三氟化硼BF3,按布伦斯特定义,它不是酸,但它的硼原子的外层只有六电子,可以接受电子对,所以它是个路易斯酸。...大多有机化学资料中所指的酸碱,都是布伦斯特定义...