名侦探柯南中 赤井秀一与灰原哀的关系
赤井秀一的初恋情人就是灰原哀（宫野志宝）的姐姐宫野明美
在
“497红与黑的碰撞
觉醒”
有提到！
楼上的回答有差错 来看看我的【原创解释】吧
赤井秀一的初次登场是：***230集***充满谜团的乘客(前编)
下面是我看过柯南最新连载 又收集了一些资料后自己整理的人物介绍
赤井秀一 (akai shuichi)
声优：池田秀一
很神秘的人物,亦正亦邪,动向不明(网上的说法 我看就是为了报仇)
给人的感觉也是很冷酷,常出现在柯南一行人的附近。
和Gin一样是左撇子,不知两人间有何关系。最新的情节表明他是FBI的成员之一,本领很强,被黑衣组织boss视为足以威胁组织的“银色子弹”。
顺便澄清一下网上一直流传的说秀一
“因为被女朋友甩了，所以把长发给剪了。不过他曾冷酷地誓言要让那个女的付出代价…”的说法
259集片尾曲放完后,JAMES说:“让我吃惊的是你把那么长的头发剪了”
他说“我的恋人把我甩了”。然后又说:“让她后悔把我甩掉”。
是指黑暗组织甩了他，宫野明美没甩他
在日文中“恋人”和“宿敌”发音相同
实际上是秀一去追踪Gin的消息(卡梅尔出差错)那次被Gin甩了
这个“甩”千万不要想成是“恋人分手”而是“跟丢了”的意思
o(∩_∩)o...呵呵 我看片尾的CAST时发现角色和声优都叫秀一
我想这应该不是单纯的巧合 于是顺便查了一下背景：
赤井秀一的原型十有八九是《机动战士高达》中的夏尔·阿兹纳布尔，应该不会错吧。夏尔的别名是“红色彗星”——赤井,声优是池田秀一——秀一。青山老师非常喜欢夏尔,以致高中时代的文化祭中还作过夏尔的军服。也不知是青山老师指名还是注意到这点的制作者排定的,赤井秀一的声优也是夏尔的声优——池田秀一先生。
赤井秀一是灰原哀（宫野志保）的准姐夫（宫野明美还未和赤井秀一结婚，他俩为恋人关系）
赤井秀一，是日本漫画《名侦探柯南》及其衍生作品中的角色，FBI搜查官，赤井务武与赤井玛丽的长子，羽田秀吉与世良真纯的哥哥。知晓江户川柯南的真实身份为工藤新一。
有极强的狙击能力、推理能力和情报搜集分析能力，车技一流。冷峻坚定，不苟言笑。是左撇子，平时总喜欢戴针织帽。曾化名“诸星大”卧底黑衣组织，并获得“黑麦威士忌（Rye）”的代号，后身份暴露脱离组织，被组织称为“银色子弹”。
角色形象
1、身份背景
赤井秀一，FBI搜查官，世良真纯、羽田秀吉的哥哥，父亲是赤井务武，母亲是赤井玛丽。曾经卧底在黑衣组织调查，后身份暴露脱离组织。为了帮助CIA谍报员水无怜奈继续成功卧底组织，假装被枪击身亡，之后以冲矢昴的身份继续活动。
2、相貌衣着
赤井秀一的眼睛较大，瞳色为墨绿色，眼下部有黑眼圈。在以冲矢昴活动时，他的眼睛眯成一条缝，但有时也会睁开露出墨绿色的瞳孔。他的发色是黑色，原本留着长发，明美死亡后来到日本前剪去长发。经常戴着一顶黑色的针织帽。
名侦探柯南中 赤井秀一与灰原哀的关系是：赤井秀一是灰原哀（宫野志保）的准姐夫（宫野明美还未和赤井秀一结婚，他俩为恋人关系）；
赤井秀一：日本动漫《名侦探柯南》中人物，充满神秘感的FBI搜查官，世良真纯的大哥，宫野明美的男友及FBI搜查官茱蒂·斯泰琳的前男友。有极强的狙击能力、推理能力和情报搜集分析能力，车技一流。冷峻，不苟言笑。和琴酒一样都是左撇子，平时总喜欢戴针织帽。曾成功打入黑衣组织内部，并获得“黑麦威士忌”（Rye）的代号。被组织内部称为“银色子弹”。TV 504中为了帮助卧底进入组织的水无怜奈重新进入组织并骗取琴酒的信任，假装被枪击死亡。之后以冲矢昴的身份出现，暗中保护灰原哀，期间知晓了柯南的真实身份。在File.896中暂时回归，后继续使用冲矢昴的身份。
灰原哀：日本动漫《名侦探柯南》中的主要人物，本名宫野志保 。其原为黑衣组织的成员雪莉（Sherry），是能使身体缩小的药物——“APTX4869”的发明者。在姐姐宫野明美遭组织杀害后，因反抗组织而被囚禁，服下APTX4869，身体缩小后背叛组织逃亡，化名灰原哀，寄宿于阿笠博士家中，就读于帝丹小学一年B班 。
《名侦探柯南》（日文：名探侦コナン；英文：Detective Conan；美版英文：Case Closed）是日本漫画家青山刚昌的一部以侦探推理情节为主题的漫画作品，讲述了高中生侦探工藤新一被神秘的黑衣组织灌下代号为APTX4869的毒药后身体缩小为小学生，因此隐瞒身份，调查组织的同时不断解决各类案件的故事。初始创作于1994年，目前仍在日本小学馆的漫画杂志《周刊少年Sunday》上连载。作品亦改编为同名电视动画、真人版电视剧等。
第一 灰原姐姐的前男朋友（分手了，原因是自己FBI身份被暴露）
赤井秀一开始接触灰原姐姐是因为任务关系，但是的确是有感情了
第二 同是原黑暗组织成员，但赤井秀一是伪装进入的，灰原是真的加入了黑暗组织
其他就没什么更多的关系了，因为基本不认识
首先：秀一是明美（哀の姐姐，已死）的男友（已分手）
其次：秀一是志保（哀）年幼时唯一的玩伴，但秀一只是隐约间觉得哀就是志保，但是不确定，而哀变小后没有正面面对秀一，只是因为秀一曾“加入”组织，所以很害怕。
你好，我是柯迷团~的成员，很高兴能为你回答问题
灰原哀在没有服用APTX4869时即为宫野志保，宫野志保的姐姐宫野明美与赤井秀一是恋人关系，也就是说，赤井可以算是小哀的姐夫。